Защита возможна!
У меня было много разных iPod в разное время.
Если трек защищен, то его ни конвертировать нельзя, ни записать куда-то.
Возможно у тебя ситуация именно та
Не хочу советовать, но есть сторонняя прога типа iTunes, но проще, все те же функции, называется YamiPod.
Она пишет в плеер все. Но она не родная, советовать не имею права